Молодая психиатр Чи Хэ-су привыкла ставить всем диагнозы, не исключая себя — по её мнению она страдает тревожным расстройством и боязнью близости. Однажды ей посчастливилось участвовать в одном телешоу с автором бестселлеров и радиоведущим Чан Джэ-ёлем, страдающим от обсессивно-компульсивного расстройства, который два года назад подвергся нападению. Впечатление у девушки о нём сложилось не самое хорошее, а вот она, наоборот, очень заинтересовала писателя.

После того, как ее брак распался, высококлассный адвокат Хелен Тюдор-Фиск переезжает в пригород, где устраивается на работу в захудалую юридическую фирму.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.