Может ли эксперт по части знакомств помочь молодой женщине, которая всегда влюбляется не в тех парней? Чу Ён Э живет в ожидании любви, но все никак не может обрести свое женское счастье – ее словно тянет к «плохим мальчикам», что неизменно оборачивается катастрофой в отношениях. Не теряя надежды все исправить, героиня телефильма «В ожидании любви» (Looking Forward to Romance) обращается к эксперту в этом вопросе Ча Ки Дэ. Однако насколько велик шанс, что этот знаток сможет научить ее делать правильный выбор и даст ей, наконец, надежду найти хорошего парня, если и он сам, при всем его опыте в сердечных делах, постоянно терпит фиаско в отношениях со слабым полом?

В центре сюжета два старшеклассника. Парень по имени Рей успешен среди сверстников. Он как рыба в воде в любой компании, его обожают девушки. Кира увлекается рисованием, по характеру замкнута, по натуре застенчива. Между героями начинаются дружеские, а затем и более близкие отношения. Связывает Рея и Киру темное прошлое, от которого невозможно спрятаться…

Щин Джи-хён, единственная дочь богатых родителей, обласкана судьбой. У неё есть всё – и прекрасный жених, и преданные подруги. Любимица фортуны, она искрится неиссякаемым оптимизмом и жизнелюбием, верой в людей, добро и прекрасное завтра. Но сказка внезапно заканчивается - принцесса попадает в автокатастрофу и впадает в кому. Теперь у неё есть только один шанс вернуться обратно. За 49 дней она должна найти трёх человек, которые по-настоящему любят её и тоскуют по ней.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.