Тейлор только вступила в переходный возраст, приносящий с собой множество трудностей: взросление, игра гормонов, выходки любящих, но очень эксцентричных родителей и постоянная конфронтация со сверстниками. Не говоря уже о переживаниях первой неразделенной любви Безумное путешествие по жизни Тейлор Фрай, в то время как она общается с друзьями, разрешает проблемы в школе, борется со своей буйной фантазией и родителями, часто ставящими ее в неловкое положение, понравится не только детям, но и их родителям.

Элиза – красивая, умная и независимая женщина. Ей 29 лет, но она еще не замужем и стоит перед выбором. Она мечтает найти счастье, как в профессиональном плане, так и в личной жизни. Ее возмущает то обстоятельство, что неженатых мужчин считают «желанными холостяками», а женщин такого же возраста называют «старыми девами». Элиза получает работу в престижном журнале, где ей предлагают вести колонку под названием «Одинокая и доступная». Но единственной проблемой для нее становится начальник. Он — чрезвычайно богатый и очень завидный холостяк, и знакомы они со школьной скамьи. Раньше Элиза считала его тупицей и все время над ним подтрунивала, теперь же ей предстояло перед ним отчитываться. Молодые люди постоянно конфликтовали, но при этом сильно тянулись друг к другу.