Эпоха Чосон. Хон Ра-он под видом мужчины даёт советы другим мужчинам, как вести себя на свиданиях. Однажды судьба сводит её с наследным принцем Хёмёном.

Жизнь у ещё молодой Эрики Стрэйндж не задалась в силу плохих решений в прошлом. Ей приходится обратиться к психотерапевту доктору Тому, который мало того, что обожает сыпать известными и не очень цитатами, оказывается не только её спасителем, но и худшим кошмаром. Длинный список ключевых моментов своей истории, которые, как ей кажется, всё испортили, Эрика и предоставила доктору Тому. Бедняжка и не подозревала, что Том собирается делать с этим списком. А он задумал переместить её в каждый из этих моментов в прошлом, чтобы она, учитывая всё, что известно о настоящем, смогла цепочкой верных решений наладить свою жизнь.

Спецагент с разрушенной год назад репутацией возвращается в разведку, чтобы найти того, кто его подставил.