Как долго вы будете сомневаться, если два лучших друга, которых вы знаете 15 лет, принесут вам известие, что вы выиграли билет первого класса в Шанхай и проживание в пятизвездочном отеле? Хан Джи-ын сомневалась недолго - всего 1 минуту и 19 секунд эфирного времени. Друзья были очень убедительны, а выигрыш - заманчив. Джи-ын с радостью отправилась в свое первое в жизни путешествие, совершенно не догадываясь, какие приключения ожидают её в дальнейшем. Начиная с сюрприза в виде соседа по креслу в самолете, оказавшегося популярным актером, и заканчивая тем, что в Шанхае о её брони никто и слыхом ни слыхивал.

20 лет — «то время, когда многое происходит впервые. Каждый, надеясь немного отойти ото всех впечатляющих красок реальности, ищет место, которое станет его убежищем. И вот шесть 20-летних ребят находят такое убежище — на крыше у Юн Тхэ-о, место, в котором они могут делиться друг с другом своими переживаниями.

Жизнь у ещё молодой Эрики Стрэйндж не задалась в силу плохих решений в прошлом. Ей приходится обратиться к психотерапевту доктору Тому, который мало того, что обожает сыпать известными и не очень цитатами, оказывается не только её спасителем, но и худшим кошмаром. Длинный список ключевых моментов своей истории, которые, как ей кажется, всё испортили, Эрика и предоставила доктору Тому. Бедняжка и не подозревала, что Том собирается делать с этим списком. А он задумал переместить её в каждый из этих моментов в прошлом, чтобы она, учитывая всё, что известно о настоящем, смогла цепочкой верных решений наладить свою жизнь.