Трое сыновей одной из влиятельных семей Бурсы, были отправлены в Стамбул с целью получения университетского образования. Однако, у судьбы всегда свои планы. Средний сын вместо изучения юриспруденции увлекается наркотиками, младший меняет будущее инженера на карьеру барного музыканта, а у старшего и вовсе свой взгляд на медицинское призвание. Все свободное время и деньги он тратит на девушек, разбивая им сердца. Впрочем, бедняжки еще успеют подпортить бабнику жизнь…

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.