У наследника богатой семьи Мин-хёка холодное сердце, и он не верил в любовь, пока не встретил Ю-джон. Та недавно вышла из тюрьмы, где отбывала срок за то, что попала в аварию и стала причиной смерти девушки. Но на самом деле в этом виноват её парень До-хун, преуспевающий прокурор, а Ю-джон взяла на себя вину. Как это часто случается, в обмен на преданность До-хун бросает девушку и начинает встречаться с богатой.

История о жизни и взаимоотношениях нескольких совершенно разных школьников с разными мечтами и целями, которых они изо всех сил стараются достичь, несмотря на все испытания и невзгоды.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.