Мальчики Щин Хэ-вон и Кан Тхэ-джу дружили с начальной школы и вместе играли за одну бейсбольную команду. Но Тхэ-джу уехал за границу, друзья потеряли связь, а когда через несколько лет парень вернулся в Корею, то с удивлением обнаружил, что его школьный приятель теперь стал девушкой по имени Хэ-юн.

Студентка университета Мизухо Суга приходит на похороны одноклассницы Харуки Оригучи и встречает ещё одного одноклассника из старшей школы Хикару Наруми. В школьные дни у Хикару был имидж известного плейбоя и между ним и Мизухо была особая связь. Один поцелуй, однодневное летнее путешествие, несколько тайных встреч, ни друзья, ни любовники... Их связь была короткой — Хикару ушел, а Мизухо так и не нашла новых друзей. Тем временем, мать Оригучи-сан, считающая из-за обмана Харуки, Мизухо близкой подругой дочери, просит её помочь найти мужчину, с которым Харука встречалась в школе и от которого была беременна. С этого всё и началось....

31-летний Хён Джи-сок в самом расцвете сил обречен покинуть этот мир через три месяца. У него есть жена, но не она его истинная любовь. Всё, чего он теперь желает, – это провести оставшиеся 90 дней жизни со своей первой и единственной любовью, Ми-ён. Поэтому Джи-сок, оставив жену и дочь, просит Ми-ён подарить ему 90 дней любви, но она отвергает его, назвав безумцем.