Хон Гиль Дон — незаконнорожденный сын высокочтимого министра. Местный монах взял его под свое крыло и стал учить боевым искусствам. Гиль Дон с юных лет практикует магию Taoist. Семья Гиль Дона боялась его права на власть, и хотела убить его. Но Гиль Дон сбежал и стал лидером бандитов. Гиль Дон отбирал деньги у коррумпированных чиновников и отдавал бедным. Действие этой дорамы происходит в период Чосон. Хон Гиль Дон стал вдохновителем борьбы за несправедливость в неравном обществе, которое разделило людей на дворян и простых граждан, посредством чего первые наслаждались всеми привелегиями исключительно благодаря рождению.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.