Жизнь у ещё молодой Эрики Стрэйндж не задалась в силу плохих решений в прошлом. Ей приходится обратиться к психотерапевту доктору Тому, который мало того, что обожает сыпать известными и не очень цитатами, оказывается не только её спасителем, но и худшим кошмаром. Длинный список ключевых моментов своей истории, которые, как ей кажется, всё испортили, Эрика и предоставила доктору Тому. Бедняжка и не подозревала, что Том собирается делать с этим списком. А он задумал переместить её в каждый из этих моментов в прошлом, чтобы она, учитывая всё, что известно о настоящем, смогла цепочкой верных решений наладить свою жизнь.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.