Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.

Стремясь быть рядом со своим кумиром, настойчивая девушка оканчивает тот же самый вуз, где учился парень её мечты, и, переодевшись парнем, устраивается на работу в его фирму.

Ханаэ Аоиси скоро 30. Она работает в крупной торговой компании, никогда не опаздывает и не берет отгулов. Она всегда выглядит аккуратно и строго, а ещё у нее абсолютно нет опыта на любовном фронте. Однажды на собственный день рождения Ханаэ напивается на корпоративе и на утро просыпается в кровати временного сотрудника, красавца-студента Юто Танокуры. Не понимая, как такое могло произойти, девушка берет отгул, первый раз в жизни. Решив, что это знак, она начинает встречаться с Ютой, который на девять лет младше. В то же время на горизонте появляется ещё один мужчина — управляющий компанией, находящейся в том же здании, что и компании Ханаэ.