Хан Тхэ-сан - бывший гангстер с болезненным прошлым, а ныне - успешный бизнесмен. Хладнокровный и решительный, с невероятной работоспособностью, что помогло ему достичь теперешнего положения. Он встречается с пленительной красавицей Пэк Сон-джу, бывшей женой главаря преступной группировки, после его смерти. Но только встретив молодую девушку Со Ми-до, он понимает, что влюбился впервые в жизни. Ведь она умна, прекрасна, трудолюбива и полна стремлений изменить свою жизнь к лучшему. Но оказывается, что на сердце красавицы претендует не только он, но и молодой амбициозный Ли Джэ-хи, известный как остроумный волк-одиночка. Он благодарен Тхэ-сану за то, что дружит с его братом, но не собирается отказываться от борьбы за любимую женщину.

Каждые 99 лет ангел смерти вселяется в тело смертного, чтобы убивать плохих людей, которые по его мнению заслуживают смерти. В своей новой человеческой оболочке он знакомится с милой девушкой-врачом и внезапно заступается за неё.

Двадцатичетырехлетняя Щин Джи-ху после печального опыта первой любви боится каких-либо отношений, но, устроившись на работу, влюбляется в своего харизматичного босса О Тхэ-су. В отличие от Джи-ху у него есть большой опыт знакомств, и мужчина довольно циничен, когда дело касается любви. Он не только красив, но небрежно и легко ухаживает за объектом своего внимания, что делает его практически идеальным мужчиной в глазах любой женщины. Однако, проводя много времени с наивной Джи-ху, этот двадцативосьмилетний казанова меняет свои взгляды на дела сердечные.