Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.

Тейлор только вступила в переходный возраст, приносящий с собой множество трудностей: взросление, игра гормонов, выходки любящих, но очень эксцентричных родителей и постоянная конфронтация со сверстниками. Не говоря уже о переживаниях первой неразделенной любви Безумное путешествие по жизни Тейлор Фрай, в то время как она общается с друзьями, разрешает проблемы в школе, борется со своей буйной фантазией и родителями, часто ставящими ее в неловкое положение, понравится не только детям, но и их родителям.