Младшая из двух сестер не блещет красотой, зато имеет очень доброе сердце. Но в жизни у неё очень много трудностей, которые она с улыбкой пытается преодолевать. Родители постоянно только и говорят о старшей сестре, красавице и умнице, нахваливают, поддакивают, даже прямо говорят, что её любят больше, совершенно забывая о младшей. Бывший заключенный, а теперь адвокат, простой и добрый мужчина, выполняет свою работу за очень маленькую плату, и потому живет достаточно бедно в небольшой комнате на крыше дома. Другой молодой человек, напротив, всегда был богат и никогда не знал нужды, девушки его обожают. Но он совсем не избалован богатством и, как ни странно, не смотрит на людей свысока.

Тейлор только вступила в переходный возраст, приносящий с собой множество трудностей: взросление, игра гормонов, выходки любящих, но очень эксцентричных родителей и постоянная конфронтация со сверстниками. Не говоря уже о переживаниях первой неразделенной любви Безумное путешествие по жизни Тейлор Фрай, в то время как она общается с друзьями, разрешает проблемы в школе, борется со своей буйной фантазией и родителями, часто ставящими ее в неловкое положение, понравится не только детям, но и их родителям.