На деловой встрече с издателем автор вебтунов Со Джи-вон внезапно видит Ли Сын-ю, свою первую любовь.

Цяо Цзин — сильная и независимая женщина. Лишь она смогла стать личной помощницей требовательного генерального директора Гу И. Вскоре их отношения становятся более близкими и романтичными. Однако Гу И — мужчина с тяжёлым характером. После автомобильной аварии у него часто случаются резкие перепады настроения, когда буквально за мгновение он из нежного и понимающего может внезапно превратиться в жестокого и подавляющего человека, особенно по отношению к Цяо Цзин. Но и у неё есть свои скелеты в шкафу, ведь помощницей Гу И она стремилась стать неспроста.

Эпоха Чосон. Хон Ра-он под видом мужчины даёт советы другим мужчинам, как вести себя на свиданиях. Однажды судьба сводит её с наследным принцем Хёмёном.