Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.

Чтобы накопить необходимую сумму для начала собственного бизнеса, Со Даль-ми бросает университет и идёт работать. Судьба сводит её с молодым предпринимателем Нам До-саном, который два года назад основал компанию Samsan Tech, но дела у бизнеса идут не очень.