Митари занимается обувью. Она считает свою работу полезной и успешно продвинулась в по карьерной лестнице, но в личной жизни у девушки не всё так хорошо. Исида работает программистом и давно дружит с Матари. На 29-й день рождения Матари они заключают пари — тот, кто первым вступит в брак до 30 лет, получит денежный приз.

Таль-джэ – прекрасный человек, но типичный неудачник: он немолод, некрасив, небогат да ещё и безработный. Единственное его желание – жениться, но ни одна женщина не соглашается на его предложение. Су-джон, напротив, блестящая радиоведущая, Ms. Perfect, но она одинока после смерти любимого человека. Случайное недоразумение сводит вместе Таль-джэ и Су-джон. Она готова встречаться с ним назло родителям и тетке. А он, думая, что полоса неудач осталась позади, делает 101-е предложение руки и сердца.

Студенты престижного художественного института в большинстве своем из обеспеченных семей. Главная героиня — незаконнорожденная дочь, наследница крупного состояния. На первый взгляд, героиня страдает синдромом принцессы, однако внутри она таит много страхов и обид. Страдает по богатому сокурснику, который не желает её замечать. За всем этим со стороны наблюдает небогатый парень, талантливый студент, которому через многое предстоит пройти с главной героиней.

Сотрудница рекламного агентства встречается со старшим коллегой и ещё с одним парнем, который внезапно начинает работать с ней в одном офисе.