Действие разворачивается в начале 70-х. Ким Юн-хи - скромная девушка, студентка престижного университета. Воспитанная бабушкой, она всегда была одинокой, и единственный её друг - дневник. Однажды она знакомится с Со Ин-ха, который довольно быстро влюбляется в Юн-хи, но их любви не суждено было случиться, и вскоре жизнь их разводит. Многие годы спустя судьба сводит их детей. Со-джун и Ким Ха-на совсем не похожи на своих родителей, но они тоже влюбляются друг друга. Смогут ли они быть вместе, или же их ждёт участь родителей?

Ябусита Ёрико — экономист со степенью магистра Токийского университета, работает в иокогамской научно-исследовательской лаборатории, где изучает тенденции макроэкономики. В свои 29 лет она с большим энтузиазмом относится к работе, но из-за жесткого характера ей сложно общаться с другими людьми. Ее цель — выйти замуж и родить ребенка. Ёрико считает, что должна создать семью до 30 лет, поскольку так поступили все вокруг нее, включая мать. Если найдётся человек, соответствующий её представлению об идеальном мужчине, она выйдет за него замуж. Дабы достичь поставленной цели, Ёрико регистрируется в брачном агентстве и приступает к поискам. Танигути Такуми — 35-летний безработный, полностью зависящий от матери. Он закончил колледж, но проводит свою жизнь, читая книги и слушая музыку. Особого желания жениться у Такуми нет, он понимает, что ему не на что будет содержать семью, но ведь и мама не вечная… Если с ней что-то случится, как он сможет и дальше вести такой образ жизни? Он регистрируется в том же брачном агентстве, что и Ёрико. Цель Такуми — найти женщину, которая будет поддерживать его финансово. Оба из них, как говорится, не умеют любить и совершенно не созданы для любви, оба думают о браке, как о контракте…

31-летний Хён Джи-сок в самом расцвете сил обречен покинуть этот мир через три месяца. У него есть жена, но не она его истинная любовь. Всё, чего он теперь желает, – это провести оставшиеся 90 дней жизни со своей первой и единственной любовью, Ми-ён. Поэтому Джи-сок, оставив жену и дочь, просит Ми-ён подарить ему 90 дней любви, но она отвергает его, назвав безумцем.