Двадцатичетырехлетняя Щин Джи-ху после печального опыта первой любви боится каких-либо отношений, но, устроившись на работу, влюбляется в своего харизматичного босса О Тхэ-су. В отличие от Джи-ху у него есть большой опыт знакомств, и мужчина довольно циничен, когда дело касается любви. Он не только красив, но небрежно и легко ухаживает за объектом своего внимания, что делает его практически идеальным мужчиной в глазах любой женщины. Однако, проводя много времени с наивной Джи-ху, этот двадцативосьмилетний казанова меняет свои взгляды на дела сердечные.

Однажды 28-летний Мин-у, замкнутый автор веб-комиксов, находит свой старый настольный календарь с пометками. Календарь вдохновляет его на создание нового комикса. Но работа над ним все больше выматывает автора, его начинают мучить усталость и сильные головные боли. Мин-у вдруг осознает, что не может восстановить в памяти события, отмеченные в календаре.

Люди выпивают в одиночестве по разным причинам. У наших героев они, видимо, тоже имеются. Чин Джон-сок — известный и высокомерный преподаватель в институте Сеула. Хван Джин-и — лектор-новичок в этом же институте, и ей предстоит через многое пройти в борьбе за признание коллег и студентов.

Уже давно расставшиеся парень и девушка вынуждены давать совместное интервью, так как документалка, которую они сняли ещё в старшей школе, вдруг стала популярной.