1850-е. Джек Доукинс по прозвищу Ловкий плут, который в детстве был карманником в Лондоне, строит карьеру хирурга в Австралии и пытается попасть в высшее общество. Однако темное прошлое преследует Джека даже далеко за пределами Англии.

Заветная мечта директора Хван Джи-ан - создать собственную коллекцию обуви и представить её миру высокой моды. Но в один прекрасный момент всё начинает идти под откос: родители всё больше настаивают на заключении брака, на работе плетёт интриги внебрачная дочь директора, у бренда компании появляются копии-подделки, из-за которых компания теряет большую часть прибыли. Но Джи-ан ещё не знает, что самый большой сюрприз ждёт её после случайного знакомства с коллегой по несчастью.

Гас работает учителем актерского мастерства и ничего значительного в жизни не добился, но он верит в Фортуну.