Жизнь у ещё молодой Эрики Стрэйндж не задалась в силу плохих решений в прошлом. Ей приходится обратиться к психотерапевту доктору Тому, который мало того, что обожает сыпать известными и не очень цитатами, оказывается не только её спасителем, но и худшим кошмаром. Длинный список ключевых моментов своей истории, которые, как ей кажется, всё испортили, Эрика и предоставила доктору Тому. Бедняжка и не подозревала, что Том собирается делать с этим списком. А он задумал переместить её в каждый из этих моментов в прошлом, чтобы она, учитывая всё, что известно о настоящем, смогла цепочкой верных решений наладить свою жизнь.

Тан Са-ран учится классическим танцам, она красива, но глубоко несчастна. Будучи подростком она потеряла мать, и отец женился второй раз. Хоть её семья совсем небогата, но это не мешает ей с достоинством держаться в кругу богатых подруг. Девушка влюбляется в А Да-мо, но так и не признается, что она из бедной семьи. Одна из куртизанок приглашает её стать кисэн.

Предприимчивый парень Мот и проститутка Кэт решают создать новую модель бизнеса «девушек по вызову».